网上有很多关于为什么哌啶的碱性比吡啶强的知识，也有很多人为大家解答关于六氢吡啶碱性比吡啶强的问题，今天小编为大家整理了关于这方面的知识，让我们一起来看下吧!
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一、为什么哌啶的碱性比吡啶强
二、吡啶用在哪些方面
一、为什么哌啶的碱性比吡啶强
吡啶的还原产物是六氢吡啶(哌啶)，具有仲胺的性质，比吡啶更碱性(PKA 11.2)。主要原因是吡啶含有共轭双键，相间的键与键相互作用(-共轭效应)生成大键，使电子更加稳定，导致吡啶的亲电取代活性较低，因此其碱性比哌啶弱。
二、吡啶用在哪些方面
吡啶的基本信息
英文名：吡啶中文名2:氮(杂苯)CASNo。110-86-1分子式：C5H5N分子量：79.10
有机化合物是含有氮杂原子的六元杂环化合物。可视为苯分子中的(ch)被N取代的化合物，故又称偶氮苯，为无色或微黄色液体，有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、天然气、页岩油和石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、染色助剂和合成一系列产品(包括医药、消毒剂和染料)的原料。
物理性质
无色或微黄色液体，有恶臭。熔点():-41.6沸点(): 115.3相对密度(水=1): 0.9827折光率：1.5067(25)相对蒸汽密度(空气=1): 2.73饱和蒸汽压(kPa): 1.33/13.2闪点():这是因为在哌啶环中，氮原子吡啶
只有电子吸收的诱导效应(-I)，在吡啶环中，氮原子既有电子吸收的诱导效应，又有电子吸收的共轭效应(-C)。溶解性：溶于大多数有机溶剂，如水、醇和乙醚。吡啶和水以任意比例互溶，同时能溶解大部分极性和非极性有机化合物，甚至一些无机盐。因此，吡啶是一种具有广泛应用价值的溶剂。吡啶分子之所以水溶性高，不仅是因为分子极性大，还因为吡啶氮原子上的未共享电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使其与有机分子有相当大的亲和力，因此可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共享电子对能与某些金属离子如Ag、Ni、Cu形成络合物，使其能溶解无机盐。它与水形成共沸混合物，沸点为92 ~ 93。(工业上利用这一特性提纯吡啶。光谱性质：(1)吡啶的红外光谱(IR):芳香杂环化合物的红外光谱与苯系化合物相似，在3070 ~ 3020 cm-1有C-H伸缩振动，在1600 ~ 1500 cm-1有芳香环的伸缩振动(骨架带)，在900 ~ 700 cm-1有面外芳香氢。(2)吡啶的HNMR谱：与苯环氢(7.27)相比，吡啶的化学位移处于低场，化学位移大于7.27，其中与杂原子相邻的碳上氢的吸收峰更倾向于低场。当杂环与给电子基团连接时，化学位移向高场移动，当取代基是电吸引的时，化学位移向低场移动。(3)吡啶的紫外吸收光谱(UV):吡啶有两个紫外吸收带，其中一个在240 ~ 260 nm (=2000)，对应 *跃迁(类似于苯)。另一个在270nm区域，对应于从n到 * (=450)的跃迁。
化学性质
吡啶及其衍生物比苯更稳定，反应性与硝基苯相似。典型的芳香亲电取代发生在3、5位，但其反应活性低于苯，一般不易与硝化、卤化、磺化反应。吡啶是一种弱叔胺，在乙醇溶液中能与各种酸(如苦味酸或高氯酸)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶中含有约1%的2-甲基吡啶，利用成盐性质的差异，可以将其与同系物分离。吡啶也能与各种金属离子形成晶体复合物。吡啶比苯更容易还原，例如在金属钠和乙醇的作用下被还原成六氢吡啶(或哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，容易被氧化成N-氧化吡啶。(1)碱和成盐吡啶的氮原子上的未共享电子是接受质子的碱性。吡啶的pKa为5.19，弱于氨(pKa9.24)和脂肪胺(PKA 10 ~ 11)。原因是吡啶中氮原子上的未共享电子对处于sp2杂化轨道，其S轨道分量多于sp3杂化轨道，靠近原子核，电子受原子核束缚较强，给电子的倾向较少，难以与质子结合，碱性较弱。但吡啶比芳香胺(如苯胺，pKa4.6)碱性略强。吡啶与强酸能形成稳定的盐，有些结晶盐可用于分离、鉴定和精制。吡啶的碱性在许多化学反应中用作催化剂脱酸剂。由于其在水和有机溶剂中的良好溶解性，其催化效果往往是一些无机碱所不能及的。吡啶不仅能与强酸形成盐，也能与路易斯酸形成盐。另外，吡啶具有叔胺的一些性质，可以与卤代烃反应生成季铵盐，也可以与酰卤成盐。(2)亲电取代吡啶是一种“缺”杂环，电子云密度低于苯，所以亲电取代活性也低于苯，与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化，亲电取代条件苛刻，产率低，取代基主要进入3()位。与苯相比，吡啶环的亲电取代变得更加困难，取代基主要进入3()位，这可以用中间体的相对稳定性来解释。由于吸电子氮原子的存在，中间体正离子不如苯取代的相应中间体稳定，因此吡啶的亲电取代比苯更困难。比较亲电试剂攻击的位置可以看出，在攻击2()和4()位时，形成的中间体有一个共振极限公式，即正电荷在电负性较大的氮原子上，极不稳定，而在3()位取代的中间体没有这个极不稳定的极限公式，中间体比2和4位被攻击的中间体更稳定。因此，容易产生3位取代产物。(3)亲核取代反应由于吡啶环上氮原子的电子吸收，环上碳原子的电子云密度降低，特别是在2位和4位，所以环上容易发生亲核取代反应，取代反应主要发生在2位和4位。吡啶和氨基钠生成2-氨基吡啶的反应称为巴宾反应。如果2位已被占据，将得到4-氨基吡啶，但产率较低。如果吡啶环的或位有良好的离去基团(如卤素、硝基)，就容易发生亲核取代反应。例如，吡啶可以与弱亲核试剂如氨(或胺)、醇盐和水反应。(4)氧化还原反应由于吡啶环上电子云密度低，一般不容易被氧化，特别是在酸性条件下，吡啶成盐后，氮原子带正电荷，电子吸收的诱导作用加强，使环上电子云密度降低，增加了对氧化剂的稳定性。吡啶环有侧链时，侧链发生氧化反应。吡啶
在吡啶N-氧化物中，氧原子上的未共享电子对能与芳香大键形成p-共轭，增加了环上的电子云密度，特别是位和位，使吡啶环亲电取代反应容易发生。而且由于吡啶N-氧化物生成后氮原子上带正电荷，电子吸收的诱导效应增加，位的电子云密度降低，所以亲电取代主要发生在4()。同时，吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。与氧化反应相反，吡啶比苯环更容易氢化还原，可以用催化氢化和化学试剂还原。吡啶的还原产物是六氢吡啶(哌啶)，具有仲胺的性质，比吡啶(pKa11.2)碱性大，沸点106。许多天然产物都有这种环系，是常用的有机碱。(5)取代基对环和母环的影响取代基对水溶性的影响：吡啶环连接-OH和-NH2时，其衍生物的水溶性明显降低。而且，-OH和-NH2基团的数目越多，水溶性越小。原因是吡啶环上的氮原子与羟基或氨基上的氢形成氢键，阻碍了与水分子的缔合。取代基对碱度的影响：吡啶环上连接给电子基团时，吡啶环的碱度增加，连接吸电子基团时，碱度降低。类似于取代的苯胺。
应用方法
吡啶除了用作溶剂外，还可用作变性剂、染色助剂和合成一系列产品(包括医药、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始剂。).吡啶也可作为催化剂，但用量不宜过多，否则会影响产品质量。
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